Questo bellissimo borgo, la cui prima costruzione risale all’epoca romana, nel tardo medioevo prese il nome di Mons belli, Monte della guerra. Il castello, edificato nella parte più alta, fu acquistato ed abitato dai Malatesta nei primi anni dell’anno 1100. Fu luogo di sanguinose battaglie per molti secoli.
Per chi ama i paesaggi, il castello offre un panorama mozzafiato. La posizione, anticamente, era considerata di importanza strategica, perchè rappresentava il collegamento principale con i Montefeltro e la Toscana. Ancora oggi è considerato uno degli edifici storici più interessanti della Signoria malatestiana.
Il mistero della piccola Azzurrina
Nel ‘400 passò ai Conti Guidi a cui, ancora oggi, appartiene. Nel tempo ha subito molte ristrutturazioni, ma le due parti, una medievale, e l’altra, cinquecentesca, rimangono ancora molto distinte fra di loro. L’interno è ricco di storia. Ancora in ottimo stato sono i mobili dell’epoca, i quali richiamano lo sfarzo nobiliare tipico del periodo.
Il mistero che circonda il castello è legato indissolubilmente ad una storia vera. Guendalina, una bimba figlia di Ugolinuccio o Uguccione, il feudatario di Montebello nel 1375, il 21 Giugno di quello stesso anno, scomparve nei sotterranei della vecchia Fortezza e non venne più ritrovata.
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Da quella triste storia nacque la leggenda di Azzurrina, la piccola bimba scomparsa, dai capelli chiari, nacque, infatti, albina, e gli occhi azzurri come quelli del cielo. La leggenda narra che: